История Холмской земли, в которую входит и территория нынешнего Красноборского сельского поселения, уходит в глубь веков. Предки холмичей – ильменские славяне.
Литературные источники о древних памятниках отмечают, что Холмский край представляет для исследователей старины большой интерес. В районе стоит на учете 50 сопок, курганов федерального значения, Городище в Холме. Всего на территории Холмского района выявлено 7 памятников градостроительства и архитектуры, 1 памятник искусства, 39 памятников истории и 51 памятник археологии.
Земли, прилегающие к реке Ловать, начали заселяться еще в каменном веке. В раннеславянское время по Ловати проходил знаменитый водный путь «из варяг в греки». По территории Красноборского сельского поселения по всей длине от границы с Локнянским районом Псковской области и до городского поселения г.Холма протекает река Ловать.
Деревня Красный Бор - административный центр Красноборского сельского поселения. Впервые название деревни, как и города Холма, упоминается в Первой Новгородской летописи - это 1144 год. Там она называется погост Темный Бор, входивший в состав Холмского уездного княжества. Погост на протяжении веков был усадьбой боярина, а в последующем помещика Объедова. В свое время помещик Объедов сумел построить в своем уделе добротное жилое здание в несколько этажей и церковь, при которой был пристроен фамильный склеп, средних размеров и очень красивый парк. В 1829 году в Темном Бору была открыта церковно-приходская школа. Свое название Темный Бор она сохранила до тридцатых годов двадцатого столетия, периода коллективизации.
Одним из основных и широко распространенных промыслов на территории было баркостроение, так как потребность в барках была постоянной. В 19 веке одним из распространённых промыслов было баркостроение, ибо потребность в барках была постоянной, так как отправляемые в Петербург барки с грузом обратно не возвращались, а там же и продавались. В конце XIX века центры баркостроения были созданы: в д.Ильинское , где ежегодно строилось 8 барок, в д.Бабино, Стрежино, Стрецово, Степаново -7, Тарыжино -7, Дунаево и Подфильни - 6. В начале 20 века в связи с развитием железнодорожного транспорта перевозка грузов по Ловати постепенно сошла на нет. На сегодняшний день по берегам реки Ловать в пределах границ Красноборского сельского поселения расположены 11 деревень из общего числа 32. На просторах лесного края процветал пушной промысел и бортничество.
До революции территория была экономически слабо развита. Стал постепенно угасать барочный промысел, на смену которого пришло земледелие и скотоводство
После революции толчок к развитию получило сельское хозяйство: увеличились посевные площади, стали внедряться севообороты. При коллективизации было организовано большое количество колхозов, в каждой большой деревне был свой колхоз, мелкие деревни объединялись.
В годы Великой Отечественной войны вся территория Красноборского сельского поселения была оккупирована немецкими захватчиками, многие местные жители были угнаны в Германию. Фашистская оккупация продолжалась до 1944 года.
В 1962 году все мелкие колхозы объединились в один колхоз « Дружба» , центр д.Красный Бор. В 1974 году колхоз « Дружба» перешел в статус совхоза « Дунаевский».
В 90-х годах прошлого столетия совхоз «Дунаевский» прекратил свое существование, распавшись на кооперативы.
В настоящее время на территории Красноборского сельского поселения производством сельскохозяйственной продукции и лесозаготовками занимаются индивидуальные предприниматели.
На территории Красноборского сельского поселения, в 35 км от районного центра на озере Рдейском среди болот и лесов находится бывшая Успенская Рдейская пустынь.
Духовно-нравственным центром Полисто-Рдейского края на протяжении многих столетий была Рдейская обитель на Рдейском озере. Озеро площадью 760 га имеет форму неправильной восьмерки, меньшая верхняя часть соединена проливом с нижней. Перешеек между ними образует два полуострова, на восточном песчаном, площадью около пяти га, находился Рдейский монастырь.
Во второй половине XVII в. здесь, в Лазаревском стане Холмского уезда, поселились отшельники и основали тихую уединенную пустынь, которая упоминается в летописи под 1666 годом. Ее начальный период существования связан с именем Никиты Васильевича Торопченкова, а затем игумена Спиридона Голохвастова. В те времена все строения обители, в том числе, два храма, были деревянными. Один из них был освящен во имя Преображения Господня, другой - во имя преподобных Зосимы и Савватия, соловецких чудотворцев. Храм этот сгорел в 1700 г. На его месте был заложен каменный двухэтажный храм с шатровой колокольней во имя Успения Богородицы, а внизу - во имя соловецких старцев, освященный в 1710 году. Специально для храма была написана икона Успения Богоматери, которая содержала в себе частицы мощей семи святых мучеников и стала святыней обители.
По внутреннему убранству, церковной утвари и числу келий пустынь находилась в полном благоустройстве, но в 1764 г. она была упразднена и обращена в обычный приход. Отдаленный от населенных пунктов приход быстро обеднел и, в 1873 г. вместе с Успенской церковью был закрыт. Однако в 1880 г. один из наволокских прихожан А.Усинин обратился к состоятельным людям с письменной просьбой о пожертвовании на восстановление Рдейской пустыни. Одно из прошений попало в руки богатого купца А.Н. Мамонтова, оставившего из-за перенесенной тяжелой болезни мирские дела. Мамонтов пожертвовал на восстановление Рдейской пустыни шесть тысяч рублей. И решением Синода в 1883 году приход Рдейской Успенской церкви был восстановлен, его прихожанами стали крестьяне окрестных деревень Кокачево, Остров, Высокое, Шапково.
В 1887 г. при содействии А.Н. Мамонтова была открыта женская община, настоятельницей которой была назначена монахиня Евсения. При общине открылось приходское училище для крестьянских детей. В 1890 году община имела две церкви, деревянную часовню над могилой пустынножителя Афанасия близ Успенской церкви, деревянный двухэтажный корпус, трехэтажный полукаменный корпус и хозяйственные строения, которые стояли на каменных столбах.
28 мая 1893 года Священный Синод постановил Рдейскую женскую общину "возвести" в женский монастырь с наименованием "Успенская Рдейская общежительная пустынь".
В 1897 г. Успенскую церковь разобрали, а в 1902 году на ее месте построили по проекту акад. Каминского новый каменный Успенский собор. В оформлении собора были использованы элементы разных стилей, а художественная выразительность постройки была усилена применением декоративной ковки и дорогих материалов. Основным богатством и пышностью отличался мраморный иконостас, выполненный под руководством московского мастера Захарова.
Современная история болотного края трагична. Опустели сотни островных деревень. Исчезли все храмы кроме одного. По сей день в гордом одиночестве, хотя израненный, стоит Успенский собор бывшей Рдейской обители, переживший испытания войны и атеистического лихолетья. Какая сила его хранила? И где-то в уголке души еще теплится надежда, что Бог не совсем забыл этот край.
В последнее время возрос интрес к возрождению "Рдейщины", который поддерживается экспедициями мото и дельтапарапланеристов к Рдейскому монастырю, ежегодно проводимые в феврале-марте начиная с 2001 года. В 2008 году в районе создан благотворительный фонд возрождения Рдейского монастыря «Фонд Рдейский монастырь». При его участии начата консервация храма (покрытие куполов пленкой) с целью сохранения памятника для его последующего восстановления.